Valentinsdag er mer enn 16 århundrer gammel, men kjærlighetsferiene har sin opprinnelse i den antikke verden. For eksempel hadde romerne en festival for erotikk, som de feiret i midten av februar, og den ble viet til kjærlighetsgudinnen Juno Februata.
Historien om selve Valentinsdag begynner i 269. På den tiden var keiseren Claudius II hersker over det romerske riket, og selve landet var i endeløse kriger og opplevde en akutt mangel på soldater. Keiseren bestemte at ekteskapet var skylden, siden en gift legionær tenker mer på familien sin og hvordan han kan mate den, enn på statens herlighet. Og så utstedte Claudius et dekret som forbød soldater å gifte seg. Imidlertid kan ikke et forbud pålegges kjærlighet, og heldigvis for legionærene og deres utvalgte ble det funnet en prest som, uten å frykte keiserens sinne, begynte å utføre bryllup av soldater sammen med sin elskede. Denne presten het Valentine, og han var fra byen Terni. Så snart denne nyheten nådde Claudius, dømte han umiddelbart Valentine til døden. Det at Valentine selv var forelsket, tilføyer også situasjonen et spesielt drama. Sitter i fengsel, skrev han sin elskede et avskjedsbrev, hvor han bekjente sin kjærlighet til henne, men jenta var i stand til å lese det først etter at henrettelsen hadde funnet sted.
Over tid ble Valentine rangert blant de kristne martyrene som led for troen, og i 496 proklamerte pave Gelasius I 14. februar som Valentinsdag, som for tiden feires over hele verden.
